Rođene u Šerman Ouksu, Kalifornija, kao ćerke Dejvida Olsena, hipotekarnog bankara, i Jarnet Fuler, menadžerke, Meri-Kejt i Ešli Olsen bile su predodređene za zvezdanu budućnost još od malih nogu. Njihovi roditelji pažljivo su osmišljavali njihove karijere, što je dovelo do toga da se bliznakinje pojave u raznim reklamama, porodičnim serijama i na crvenim tepisima.
Njihovo prvo pojavljivanje na ekranu desilo se pre nego što su naučile da hodaju. Sa samo devet meseci, počele su da rade 1987. godine, kada su se pojavile u popularnoj seriji „Puna kuća“. Posle duge i uspešne glumačke karijere, zvanično su se povukle sa ekrana 2004. godine svojim poslednjim filmom „Njujorški minut“. Tokom karijere prikupile su brojne nagrade, uključujući nominacije i pobede na dodelama Young Artist Awards, Kids’ Choice Awards i Daytime Emmy Awards.
Kako su se povlačile iz sveta glume, njihov jedinstveni modni stil počeo je da privlači sve veću pažnju. Meri-Kejt i Ešli postale su modne ikone, poznate po svom prepoznatljivom stilu – često su birale predimenzionirane, ležerne kombinacije, velike naočare i upečatljive aksesoare, postavljajući modne trendove. Posebno su volele crnu odeću i bile su poznate po tome što su luksuzne dizajnerske komade kombinovale sa pristupačnijim svakodnevnim odevnim predmetima.
Njihov sve veći uticaj u modnoj industriji podstakao ih je da se upuste u dizajniranje. Pokrenule su nekoliko linija, uključujući majice i parfeme, pre nego što su osnovale luksuzni modni brend „The Row“, inspirisan čuvenom londonskom Savile Row, poznatom po vrhunskoj krojačkoj tradiciji. Uprkos javnim ličnostima, sestre vode izrazito privatan život. Retko dele detalje o svojoj deci i pojavljuju se na javnim događajima samo povremeno.
Ešli Olsen udala se za umetnika Luisa Eisnera na privatnoj ceremoniji 28. decembra 2022. godine, nakon višegodišnje veze. Par je iste godine dobio sina po imenu Oto. Meri-Kejt, s druge strane, bila je u braku sa bankarom Olivijeom Sarkozijem, bratom bivšeg predsednika Francuske Nikolasa Sarkozija, od novembra 2015. do njihovog razvoda 2021. godine, nakon tri godine zabavljanja pre venčanja.