Legendarni kantautor Kenny Rogers imao je složen ljubavni život, obeležen višestrukim brakovima i razvodima. Iako je voleo svoje supruge, njegova strast prema muzici često je nadmašivala njegovu posvećenost vezama.
Rogers je razmišljao o svojim prošlim vezama, priznajući da je njegova posvećenost muzici imala prioritet nad porodičnim životom. Priznao je da njegove bivše supruge nisu krive za raspade njihovih brakova.
Uprkos svojim manama kao muža, Rogers je bio očaravajući saputnik. Jedna od njegovih bivših supruga, Marianne Gordon, javno je izrazila divljenje prema njemu, čak i nakon razvoda.
Rogers je pronašao pravu ljubav sa Wandom Miller, svojom petom i poslednjom suprugom. Njihov brak mu je podario blizance, Justina i Jordana. Rogers je često hvalio Wandu zbog njene razumevanja i podrške, i trudio se da bude pažljiv prema njenim potrebama.
Iako je izražavao zabrinutost zbog toga što neće biti dovoljno dugo prisutan da odgaja svoje sinove, oni su produbili njegov odnos s Wandom. Takođe je uživao u ulozi oca.
Marianne i Wanda su održavale topli odnos, čak i nakon Rogersovog razvoda od Marianne. Marianne je nastavila da podržava Rogersa i slala mu čestitke sve do njegove smrti 2020. godine. Wanda je nakon njegove smrti uputila emotivnu počast Rogersu, obećavši da će čuvati njegovu uspomenu.