Robert Redford i Sibylle Szaggars venčali su se 11. jula 2009. godine i više od decenije dele život bez zajedničke dece. Redford, međutim, iz prethodnog braka sa Lolom Van Wagenen ima četvoro dece: sinove Skota i Džejmsa i ćerke Šonu i Ejmi. Njegov život, isprepletan radošću i dubokom tugom, obeležile su i dve teške porodične tragedije – gubitak oba sina.
Prvo dete para, sin Skot, rođen 19. novembra 1959, tragično je preminuo u najranijem detinjstvu zbog sindroma iznenadne dojenačke smrti (SIDS). Imao je svega dva i po meseca, a taj nezamisliv gubitak ostavio je dubok trag na mladom Robertu i Loli, koji su kasnije doživeli još jedan udarac sudbine.
Dana 16. oktobra 2020. godine, preminuo je i njihov sin Džejms, rođen 5. maja 1962. godine. Dugo se borio sa primarnim sklerozirajućim holangitisom, oboljenjem jetre i žučnih kanala, koje je na kraju dovelo do karcinoma žučnih puteva. Vest o njegovoj smrti podelila je njegova supruga, Kajl Redford, naglasivši koliko su ga mnogi voleli i poštovali i kakav je značajan život vodio.
Džejms iza sebe ostavlja suprugu Kajl, sa kojom je proveo 32 godine u braku, i njihovo dvoje dece, Dilana i Lenu. Kajl je istakla koliko joj je snagu davala podrška njihove dece tokom Džejmsove borbe sa bolešću.
Posle sinove smrti, Robert Redford je objavio dirljivo saopštenje u kojem je govorio o nemerljivoj boli gubitka deteta. Džejms je bio poznat kao filantrop, dokumentarista i ekološki aktivista, ostavljajući snažno nasleđe kroz svoj rad i porodicu.
Saradnja sa autorkom Ejmi Tan na dokumentarnim projektima, uključujući „Where the Past Begins“, bila mu je posebno značajna, a Tanova je izrazila duboku tugu zbog njegovog odlaska.
Džejmsovi filmovi često su se bavili ekološkim i zdravstvenim temama, dajući ogroman doprinos u tim oblastima. Godine 2005. zajedno sa ocem osnovao je The Redford Center, organizaciju posvećenu ekološkom filmu i aktivizmu, koja i danas čuva njegovo nasleđe, uz aktivno učešće Roberta i Džejmsovog sina Dilana.
Robert Redford je 2018. godine najavio povlačenje iz glume, ali je ostavio otvorena vrata za eventualne buduće projekte. Iako se povukao sa filmskog platna, njegov uticaj i dalje traje – bilo kroz producentski rad ili kroz ključnu ulogu u stvaranju Sundance filmskog festivala.
Život i karijera Roberta Redforda, ispunjeni stvaralaštvom, gubicima i neiscrpnom snagom, i dalje inspirišu, a njegova predanost pričanju priča i ekološkom aktivizmu ostavlja neizbrisiv trag.