Robert Redford og Sibylle Szaggars blev gift den 11. juli 2009 og har været sammen i mere end et årti uden at få børn sammen. Redford har dog fire børn fra sit tidligere ægteskab med Lola Van Wagenen: to sønner, Scott og James, samt to døtre, Shauna og Amy. Hans liv har været præget af både glæder og dyb sorg – herunder det tragiske tab af to af sine sønner.
Parrets første barn, Scott, født den 19. november 1959, døde tragisk i spæd alder som følge af vuggedød (SIDS). Han blev blot to og en halv måned gammel, og tabet satte et uudsletteligt præg på Robert og Lola, der senere måtte opleve endnu en hjerteskærende tragedie.
Den 16. oktober 2020 mistede de også deres søn James, født den 5. maj 1962. James kæmpede mod primær skleroserende cholangitis – en alvorlig sygdom i lever og galdegange – som til sidst udviklede sig til galdegangskræft. Hans hustru, Kyle Redford, delte den sørgelige nyhed og fremhævede den kærlighed og respekt, James havde mødt, samt det meningsfulde liv, han levede.
James efterlod sig sin hustru gennem 32 år, Kyle, samt deres to børn, Dylan og Lena. Kyle udtrykte taknemmelighed over den styrke og støtte, som børnene gav under James’ sygdomsforløb.
Robert Redford udtalte efter sønnens død, at smerten ved at miste et barn er ubeskrivelig. James var kendt for sit arbejde som filminstruktør, dokumentarist, miljøforkæmper og filantrop – og efterlod sig et stærkt eftermæle gennem både sin familie og sit virke.
Han samarbejdede blandt andet med forfatteren Amy Tan på dokumentarprojekter, herunder “Where the Past Begins.” Tan udtrykte stor sorg over tabet af sin ven og samarbejdspartner.
James’ dokumentarfilm kredsede ofte om miljø- og sundhedsemner, og i 2005 grundlagde han sammen med sin far The Redford Center, der fortsat arbejder for at kombinere filmkunst med miljøaktivisme. I dag videreføres arbejdet af både Robert selv og James’ søn, Dylan.
I 2018 meddelte Robert Redford, at han trak sig tilbage som skuespiller, men lod døren stå åben for mulige fremtidige projekter. Selvom han har taget et skridt væk fra skuespillet, mærkes hans indflydelse stadig i filmbranchen – ikke mindst gennem hans rolle som producer og som grundlægger af Sundance Film Festival.
Robert Redfords liv og karriere – præget af kreativitet, tab og styrke – bliver ved med at inspirere. Hans vedvarende bidrag til historiefortælling og miljøarbejde har sat dybe spor, både i branchen og langt ud over den.