Billy Bob Thornton har altid været en mand, hvis privatliv har tiltrukket sig lige så meget opmærksomhed som hans skuespil- og instruktørkarriere. Seks ægteskaber, en række passionerede, dramatiske og til tider uventede forhold – det virker som om, det kun er med hans sjette kone, at han endelig har fundet den stabilitet, han har ledt efter.
Billy Bobs næste forhold varede heller ikke længe. I 1986 giftede han sig med skuespillerinden Toni Lawrence, men kun få år senere gik de hver til sit. I 1990 forsøgte han at bygge et liv med sangerinden og skuespillerinden Cindy Williams, men også det ægteskab varede kun kort. På dette tidspunkt var det tydeligt, at Thornton ikke var helt klar til et langsigtet forpligtelse.
I 1993 giftede han sig med modellen Petra Chernak. Parret fik to sønner – Harry James og William – men deres hjemmeliv var langt fra perfekt. Der florerede rygter om problemer bag lukkede døre, og i 1997 ansøgte Petra om skilsmisse og hævdede, at Thornton havde udvist aggression. Den virkelige virvelvind begyndte i 2000, da Billy Bob giftede sig med skuespillerinden Angelina Jolie. Deres forhold var intens, og de to skabte en mediesensation ved at bytte vials med blod, få matchende tatoveringer og give hinanden mærkelige gaver som en gravplads. Men efter tre år blev Jolie kold overfor disse excentriske kærlighedsudtryk og forlod ham. For Thornton var dette et stort slag, og han svor, at han aldrig ville gifte sig igen.
Alligevel forblev ægteskab et tabu. Billy Bob havde været så desillusioneret over sine tidligere ægteskaber, at han altid sagde, at der ikke var nogen grund til at gøre det officielt igen. Men i 2014, efter 11 år sammen, giftede de sig hemmeligt. Ceremonien var stille og rolig, og det var først to år senere, at Thornton afslørede deres ægteskab i et interview.
Gennem årene blev Connie mere end bare Thorntons kone; hun blev hans sande støtte. Hun hjalp ham med at navigere gennem svære tider, holde ud mod kritikernes pres og finde balance i hans liv. I 2024 bemærkede Thornton med overraskelse, at han var den sidste levende skuespiller på Hollywoods liste over «rekordholdere» for flest ægteskaber. Men det virkede som om, denne titel ikke længere vejede på ham – han havde fundet nogen, som han virkelig var komfortabel med.
I dag lever Billy Bob Thornton og Connie England stadig lykkeligt sammen. De deltager i offentlige begivenheder, støtter hinandens karrierer og virker tilfredse. Måske er det sjette ægteskab virkelig det, der holder – hans sidste og virkelige.