Появился на свет будущий актёр в Эстонии. Родители были далеки от творчества, но Владимир с раннего возраста интересовался кино и сценой, проводя дни напролёт в театре, наблюдая за актёрами. Из-за подобного хобби его оценки в школе были не самыми положительными, однако родители старались не ругать парня, понимая, что после учёбы он в любом случае выберет театральную сферу.
После школы Стержаков действительно пошёл в театр, а позже отправился в столицу, поступив в МХАТ. Стоит отметить, что Олег Ефремов был буквально поражён молодым талантом, поэтому после обучения позвал парня к себе в труппу. Тогда Владимиру пришлось искать прописку. С этим ему помогла молодая девушка, которая, понимая ситуацию начинающего актёра, согласилась вступить с ним в брак.
Правда, в актёры у Стержакова получилось выбиться не сразу. Поначалу пришлось трудиться на втором плане, а в какие-то моменты даже подрабатывать в других сферах, особенно в девяностые, когда и у востребованных артистов не оставалось выбора.
Стоит отметить, что именно к концу прошлого столетия Владимир вдруг стал очень востребован в рекламной сфере. За его плечами несколько десятков роликов. Правда, после этого режиссёры не воспринимали Стержакова всерьёз, пришлось заново доказывать мастерство.
Он вернулся в театр и практически сразу начал участвовать в постановках. А позже Стержаков сыграл одну из своих самых известных ролей в картинах про детектива Дашу Васильеву. А после смены руководителя в МХАТе Владимир ушёл из театра с огромным скандалом, обвинив жену Олега Табакова.
С фиктивной женой к тому времени Владимир уже развёлся. Как призналася сам актер, он долгое время не верил, что сможет стать для кого-то настоящим мужем. Несколько лет Стержаков слыл звёздным холостяком, любителем романов.
Но и его сердце однажды растаяло. А случилось это в обычном магазине. Случайно встретившись с незнакомкой взглядами, он понял, что она станет его женой.
Возлюбленные начали встречаться, а Владимир тогда начал работать над проектом «Письма в прошлую жизнь». Однако тогда он заболел, а женщина немедленно прибежала к нему домой, вызвала врачей, даже в больницу отправилась вместе с ним. Ещё не выйдя из палаты, Стержаков позвал любимую замуж. В этом союзе у актёра родилось двое замечательных мальчиков.