Однажды Олег признался, что всегда влюбляется в своих партнёрш на съёмочной площадке. Ведь если не влюбиться, то искренне сыграть чувства на экране не получится. Правда, когда-то из-за таких убеждений мужчина чуть не лишился любви в отношениях, которыми по-настоящему дорожил.
Актёр признаётся — в детстве в него никто не верил. Даже мама не видела в нём таланта, называя его неудачником. Олег не любит говорить о своём детстве и подростковом периоде по той причине, что там всегда присутствовали голод и унижения.
После окончания школы Олег хотел поступить в театральный, однако родительница настояла на его обучении в инженерном. Но в возрасте семнадцати лет Алмазов принял решение забрать документы и отправиться поступать на актёрский факультет ЛГИТМиКа.
В девяностых Олегу пришлось тяжело, как никогда. Как известно, в те годы многим актёрам было очень трудно найти работу, что уж говорить о начинающих талантах. Его мать тогда отправилась работать в Америку, она старалась помочь сыну, отправляя ему деньги. Спустя время Алмазову удалось устроиться на радио. Позже он стал одним из лучших радиоведущих России.
Олег очень хотел попасть на телеэкраны и наконец снялся в кино. Одной из его самых известных ролей является роль в картине «Тайны следствия». Как признаётся сам мужчина, ему даже не пришлось менять образ — он просто был собой.
С будущей супругой Олег познакомился ещё в студенческие годы. Тогда они ставили спектакли в театре, а Ирина, будучи балериной, обучала актёров хореографии. Это была любовь с первого взгляда, правда, Алмазову пришлось добиваться расположения Иры, ведь на тот момент она уже жила с мужчиной. Впрочем, позже у него всё же получилось.
Но мама актёра невестку приняла не сразу. По словам Олега: «Она сомневается в том, что Ирина хорошо ухаживает за мной, ну а маму не переубедить, она же лучше знает».